Tras ocupar Toledo en 1085, Alfonso VI de León y Castilla garantizó los derechos de los musulmanes, los judíos y los cristianos arabizados que vivían en la ciudad, dando así inicio a un pionero ensayo de tolerancia. Toledo se convirtió en la ciudad de las tres culturas. Al contemplar la ciudad encaramada sobre su promontorio y abrazada por las gargantas que el Tajo ha tallado en la roca, al-Idrisi, el gran viajero andalusí del siglo XII, podía exclamar con justicia: «Toledo está por encima de cuanto se dice de ella.
Dios la ha adornado como a una novia, ciñendo su cintura con un río parejo a la Vía Láctea y coronando su cabeza».
No fue éste el único elogio que Toledo suscitó durante la Edad Media. Capital del reino visigodo destruido por la invasión islámica de 711 y que los cristianos querían restaurar, la ciudad del Tajo fue símbolo de unidad y de pluralidad, de la Reconquista y de la tolerancia. Durante siglos residieron dentro de sus muros gentes de diversas religiones y culturas en un clima de convivencia pacífica que se haría legendario. Tras la victoria cristiana de las Navas de Tolosa (1212), cuando la frontera se trasladó a Sierra Morena, la ciudad del Tajo quedó libre de la presión musulmana. La sociedad que se desarrolló en Toledo a lo largo de ese periodo estuvo marcada por la convivencia de comunidades con identidades diferentes, tanto culturales como religiosas. La toma de Toledo en 1085 se tradujo en una capitulación que favorecía a todos sus habitantes.
Alfonso VI se comprometió a respetar los bienes y creencias de los musulmanes, aunque estaban obligados a satisfacer los impuestos que antes pagaban a las autoridades musulmanas. Aunque, según el acuerdo de capitulación los musulmanes podían conservar la gran mezquita, en 1086 el arzobispo de Toledo la ocupó y la consagró como catedral cristiana. En 1090 Alfonso VI otorgó a los judíos que vivían en su reino un fuero conocido como ‘Carta inter christianos et judaeos’ que les equiparaba en derechos a los cristianos. Las autoridades cristianas de Toledo dictaron normas por las que se prohibía a los mudéjares compartir mesa o casarse con cristianos y acceder a cargos públicos. Mientras que mozárabes y mudéjares convivían abiertamente en la ciudad, los judíos, cuya presencia en Toledo se remontaba a la época romana, residían en un barrio propio. Los judíos de Toledo desempeñaron numerosos oficios de carácter artesanal, pero destacaron en el ámbito del comercio y las finanzas, y desempeñaron un importante papel en la vida intelectual de la ciudad. Durante la ocupación cristiana, Toledo no sufrió destrucciones ni saqueos, por lo que conservó su trama urbana y sus edificios más emblemáticos. Por último, entre 1252 y 1284 Alfonso X marcó el apogeo de la Escuela de Traductores.
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